窦天宝(郭德纲 饰)和梁大元(于谦 饰)都是军阀之子，两人从小一起长大，一起在许多护卫的陪同下念书。两人曾一起游荡于天桥一代与江湖艺人玩闹，建设起童年的友谊，虽然也偶有矛盾，但一直相安无事，往来甚密。厥后梁大元的父亲升做了督办，梁家成为京城一霸。窦天宝父亲却在一次聚会上被打死了。窦天宝母卷带而逃，家中诸人也纷纷携款而走，年幼的窦天宝家道中落。窦天宝家中只剩一位忠心的老仆窝囊未曾逃走，坚持留下来照顾他。瘦死的骡子比马大，窦家剩下的家业若是好好过普通俗通的日子，原也能维持。怎样窦天宝别的本事不可，花钱的本事却是连一起玩到大的梁大元也比不上他。这一日梁大元在书茶楼内听“盖三省”说书。“盖三省”正说到精彩之处：“大英雄一顿脚，用手点指，你们这帮王八蛋！”不想这一句话惹出祸来。梁大元非说这句是在指骂自己，指使手下众流氓痛打了“盖三省”一顿。打完人，说书先生“盖三省”及茶楼的掌柜、伙计诸人还要陪笑将梁大元送走，半分都不敢冒犯于他。梁大元以为无聊。贴身的随从小笔(曹云金 饰)提议去美凤楼。梁大元忙让小笔叫上窦天宝一同前往。小笔来到窦家，正遇上窦天宝被窝囊锁了起来。窝囊连忙放了窦天宝。原来窦天宝做惯少爷，别的本事不可，花钱却是一等一的能手。窝囊不忍心看着窦天宝将仅剩的家当都败掉了，故而将其锁在屋子里，不许他外出随便花钱。窦天宝同梁大元来到美凤楼，二人挑来挑去都没有能看上眼的女人。妈妈调足二人胃谈锋请出号称压箱底的冰清，终于同时赢得两人的青睐。二人商定一小我私家陪冰清聊半个小时的天。窦天宝先与冰清在房内聊了半个小时的天，小笔进来将其唤出，换梁大元进屋。哪想还没到半小时梁大元就被窦天宝骗出。屋内，冰清与窦天宝山盟海誓之后，问窦天宝要一千元来娶她过门。窦天宝一口应允。窦天宝回家后没几天就卖掉了前院房产，凑出一千元，便急遽去美凤楼找冰清。窦天宝来到美凤楼，却被阻碍，见不到冰清。妈妈说冰清这两日害了病需大价钱医治，美凤楼出不起。窦天宝二话不说扔下钱给冰清治病。妈妈这才带窦天宝来看冰清。冰清装作病情严重，又说了很多多少情谊绵绵的话来哄窦天宝。该说的话都说完了，妈妈便推说冰清需要修养，不让窦天宝久留。越日清早，窦天宝买了点心水果到美凤楼来探望冰清；锛迫醇姹鍐堉，已死于昨夜，极言死前怎样对他念兹在兹。窦天宝难过不已。正在此时，恰恰被梁大元家的西崽小笔撞见，劝慰了窦天宝几句，便拉他同回了梁宅。梁大元请了几个艺人在正厅热闹。怎样窦天宝痛心冰清之死，全无听戏唱曲的心情。梁大元居心逗弄窦天宝，吩咐唱太平歌词的女人小白蛇坐他旁边。小白蛇才凑已往，就被窦天宝一把推开。梁大元又命何人乐等说段相声。窦天宝依然不乐，言道相声自己早就听腻了。窦天宝当初与梁大元一起经常去天桥玩耍，何人乐他们没少接他的赏钱。何人乐戏说一句“您太智慧了，您要是干了我们这行，我们全没饭了”窦天宝也戏言回他“哪天我没饭辙，我就找你们说相声去”不想厥后果应此言。北平府新来了一个京剧的昆角儿雪梦华。窦天宝和梁大元邀雪梦华一?用饭，酒席宴间两小我私家都来捧这位雪角儿，争着包她的票。雪梦华略微一露口风，梁大元连忙允许要包她二百张票。窦天宝仍改不了争强好胜的心性，连忙允诺包三百张票，并且连包一个月。梁大元归家与小笔窃笑窦天宝，已经穷成那样的还拿什么捧角儿；氐眉依，窦天宝故计重施，卖掉了家里的东厢房。窝囊看不过去，却也拿窦天宝无可怎样。窦天宝不但白天去戏院包票、打赏，晚上还陪雪梦华打牌居心输给她哄她开心。窦天宝终于为了雪梦华卖尽房产。这一日，天降大雪，一个观众也没有，眼看戏要唱不可了。窦天宝心中不忍，掏出钱来包场?他却怎么也想不到，此时的雪梦华正拿着梁大元送的镯子跟梁大元一起睡在饭店高间。雪梦华要梁大元给她买钻石，两人醒来一同逛街，戏也不唱了。窦天宝得知角儿有应酬不开戏，信步走到落子馆内。落子馆上下爷前爷后一番捧场，窦天宝便觉照旧昔日景物一样平常，点了女人唱曲，仍是习惯性的大把大把扔赏钱。正这时光，窝囊急急来找他。原来窦天宝的母亲临走前早防了一手，在大兴给他留了一套屋子和四十亩地。窦天宝不想去大兴，无奈窝囊以死相逼，窦天宝只得随窝囊赶赴大兴。梁大元与小笔议论窦天宝崎岖潦倒大兴之事，自觉终于赢了窦天宝一次，十分兴奋。窝囊畏惧窦天宝重蹈覆辙，一心希望他安牢靠稳过日子，未与天宝探讨就为他定下了一门亲事。天宝扭不过窝囊，委屈允许。洞房花烛夜，窦天宝掀起盖头，发明新娘奇丑无比，不禁大惊失色，大叫一声“天哪——”！