三十岁女人贪恋二十岁的男孩，他们有着青春与活力，不想三十岁男子一样狡诈圆润。成熟的大先生和不太成熟的凯莉总是会萍水相逢，在什么地方都会无意遇到，于是他们约定带某个地方邂逅。　　周六十点半，在曼哈顿最受接待的新餐厅，莎曼珊的公关公司认真这间餐厅的开幕式，三位挚友也前往，夜晚相伴的是二十岁的男孩，凯莉熟悉了男孩山姆，并爆发了好感，并加上大先生的爽约，凯莉越发享受这样的夜晚了。　　第二天，莎曼珊打电话给凯莉谈论自己昨晚的艳遇，莎曼珊、米拉达和凯莉都是享乐者，而夏洛特却是个浪漫主义者，关于新男友，她很主要，不知道怎样成为一种康健的关系。　　当莎曼珊与男孩享乐时会发明自己是其中的老者，而在此被大先生爽约的凯莉为了慰藉自己，找到山姆，并且乐在其中，只是美梦不会恒久，当清早的阳光洒进房间是，映入眼帘的乱糟糟的房间，很被室友占有的茅厕，美梦连忙梦醒。当再次在街上遇到大先生时，这位玩填字游戏的男子重新让凯莉中毒，原来男子就像吸毒，有时会让你低迷，而有时又会情迷其中。