孙无忌(王超帏 饰)碰了一鼻子灰，无奈告辞。何瓒(那威 饰)申饬儿子，日自己需要通过楼外楼来展示中日亲善的假象，让儿子暂时不要动楼外楼。家柱衔命回到杭州以刺杀汉奸何瓒。杜小笙(卢誉文 饰)带着兄弟一起抗日打游击，不料这次反被日军伏击。恰此时，苗长玲向导新四军为杜小笙解围，击溃了日军。苗长玲有意说服杜小笙，冒充让杜小笙投靠日军，现实做中共地下党的情报员，专门密查日军和汉奸的情报。杜小笙芥蒂汉奸头衔，即即是假的，也恐背上历史骂名，心田抗拒。杜小笙最终决议忍辱负重，冒充当汉奸，卧底绥靖军。杜小笙回到杭州，与秋水(汤晶晶 饰)重逢，秋水误以为杜小笙当了汉奸，失望痛心，决意和杜小笙划清界线。秋水见告家宝杜小笙当汉奸之事，家宝存有疑惑，始终对杜小笙保存一份相信。