少年 皮五(黄志忠 饰)生在繁华堆中，虽早年丧母，但爹爹疼爱，从不知愁烦是什么。无奈，父亲亦已病入膏肓，皮奉山不知所措，父亲流着泪，将十二岁的皮奉山，托付给了潘彩臣(洪剑涛 饰)。潘彩臣跪地流泪而应。

谁推测潘彩臣却是一个貌似忠良的小人，外貌给人以维护小主子的利益的感受，却漆黑引诱皮五学着玩掷色子，小小的皮五极兴奋，一下就迷上了赌博;并设计教书先生一并辞退。自此小小的皮五逃学，天天就是拿了家里值钱的工具去赌，很快便一贫如洗。

话说那日县衙师爷孙大理(李恢复 饰)续弦授室，找了未亡人强氏(周海媚 饰)，皮五也在街上看热闹，一番热闹后，皮奉山皮五传奇分集剧情先容第一次在孙家门口望见了在娶亲的热闹之外孤孑立单的孙家小姐 孙孝姑(练束梅 饰)……

潘彩臣外貌冒充地劝皮奉山不要再赌了，但又用言语引诱皮五以家中唯一的宅券为赌注，把所有输的“捞回”。在赌场内，潘彩臣还上演了一出“苦肉计”、冒充劝告皮五戒赌，却伙同赌场，只一把便让皮就把家产全输光了……

皮奉山被人扔在了大街上。